Vanaf het ontstaan van Hoogstraten omstreeks 1210 tot de 18de eeuw zien we verschillende spellingswijzen o.a. Hoochstratum, Hochstraten, Hoestraten, Hoochstraten, Hoistraten, Hoighstraten, Hoichstraten, Hoeghstraten, Hoechstraten, Hoegstraten.
In de 18de en 19de eeuw was de officiële spelling “Hoogstraeten” en deze bleef behouden tot 1930, toen de gemoderniseerde spelling van al onze gemeentenamen werd vastgesteld door de Koninklijke Commissie van Toponymie en Dialectologie. Van dan af is de spelling “Hoogstraten”.
In het jaarboek van de Hoogstratens Oudheidkundige Kring 1967, Toponymie van Hoogstraten, geeft Leo Hermans enkele mogelijke verklaringen voor de naam:
Hoogstraten kan wijzen op de hoge ligging van de straat of kan de naam zijn van de belangrijkste straat van het dorp.
De naam Hoogstraten kan ook verklaard worden door de ligging aan een Romeinse heirbaan die langs daar liep (“strata” betekent heirbaan). Guy Muësen geeft in “Meerle en het Land van Hoogstraten in de Middeleeuwen”, HOK 1996, de volgende verklaring:
De naam Hoogstraten is terug te brengen tot het Germaanse ’hauha‘ (hoog) en ’strata‘ (straat, weg). Het woordje ’strata‘ is afgeleid van het Latijn en kan Romeinse weg betekenen. Vele plaatsen waar Romeinse wegen doorkwamen, hebben namen afgeleid van ’strata‘. Volgens sommigen is de naam Hoogstraten echter toe te schrijven aan de handelsweg Leuven-Breda, die op een hoogterug doorheen het Land van Hoogstraten liep en langs welke het dorp Hoogstraten ontstond.
Andere bronnen wijzen nog op de oude handelsweg die Antwerpen met ‘s Hertogenbosch en verder met de oude hanzesteden Bremen en Lübbeck verbond en die door Hoogstraten passeerde.